Razones de índole literaria: la lírica renacentista, así como la novela pastoril y caballeresca, solo admitían altos sentimientos como el honor, la gloria y el amor ideal. Las vulgares necesidades de la vida, las bajas pasiones y el dolor estaban ausentes de las obras literarias. El pícaro es una reacción, un negativo y reverso del pastor idealizado y del caballero, es un antihéroe ásperamente real.
“La picaresca es una reacción antiheroica, al derrumbarse la caballería y los mitos épicos. La originalidad española consistió en oponer a la traducción popularizada de lo heroico una crítica vulgar. EL mundo está visto de abajo arriba... toda escena exhibe la carencia total de heroísmo” (Américo Castro).
Cansado de los gestos heroicos y del amor idealizado sin erotismo sexual alguno, quiso el público obras que le mostraran la vida tal y como era en realidad. Pero estos factores literarios son menos importantes que los factores sociales, que eran el ambiente social y material de la España imperial. Este ambiente social de la picaresca se podría resumir como sigue: carácter inquieto y aventurero del español, provocado por las aventuras vividas en el descubrimiento y conquista de América, así como la aventura de sobrevivir en la España paupérrima del pícaro, eran material más fantástico que cualquier invento literario. Soldados y aventureros regresaban de las campañas bélicas del Emperador o de las empresas conquistadoras de América, arruinados o inválidos muchas veces, y se sumaban a los innumerables grupos de desarraigados, incapaces de someterse a una vida ordenada y monótona, tras haber vivido las aventuras más fantásticas.
A todo esto hay que añadir el tradicional menosprecio por toda actividad lucrativa o trabajo ordenado típico de las clases o castas expulsadas de España durante la Edad Media: judíos y moros, como puso de relieve Américo Castro. Los campos estaban desiertos de gente que emigraba a América en busca de El Dorado y a las grandes ciudades a buscar puestos de trabajo al servicio de algún gran seños. De ahí la tendencia al parasitismo y la holgazanería, típicos de la picaresca. Los primeros reveses de las campañas bélicas del Emperador y el cansancio de la vida heroica hacía preguntarse si todo aquello, si todo el esfuerzo conquistador tenía algún provecho. Frente a los viejos entusiasmos imperiales de la Conquista, surge ahora un desengaño: ¿dónde estaba el oro de América, que necesitaba Carlos V para pagar sus deudas, contraídas en sus campañas bélicas en Europa? La riqueza del oro americano no había mejorado la vida y el nivel social del español corriente.
Se suele aducir otro aspecto de tipo sicológico: el sentimiento individualista y estoico del español que menospreciaba las comodidades materiales cuando las había que alcanzar mediante un trabajo ordenado y la búsqueda de la seguridad, rasgos aborrecidos por los “cristianos viejos”, que los veían como rasgos típicos de las castas expulsadas: judíos y moros. Dentro y fuera de la picaresca podemos encontrar este desprecio, cínico y antisocial del pícaro, desprecio por la vida industriosa y materialmente fructífera del comerciante o artesano.
“¡Qué linda cosa era y qué regalada” Sin dedal, hilo ni aguja, tenaza, martillo ni barrena ni otro algún instrumento tenía oficio y beneficio ... Era bocado sin hueso, ocupación holgada y libre de pesadumbre. Pensaba a veces en la vida de mis padres ... lo que carga el peso de la honra ... A cuánto está obligado el desventurado que de ella tiene que usar”, dirá más tarde Guzmán de Alfarache.
“Comía con sosiego, dormía con reposo, no me despertaban celos, no me molestaban deudores, no me pedían pan los hijos ni me molestaban criadas, se me daba tres pitos que bajase el Turco ni un clavo que subiera el Persiano. Echaba mi barriga al sol y me reía de la honra y el pundonor .... todas las demás son muertes y sólo es vida la del pícaro” (Estabillo González). “La vida del pícaro es vida, que las otras no merecen esta nombre ... si los ricos la gustasen, dejarían por ella sus haciendas, como hacían los antiguos filósofos ... porque la vida filosofal y la picarial es una misma” (H. de Luna).
“Qué gusto es andar desabrochado, con anchos y pardillos pantalones, y no con veinte cintas amarrado ... Sólo el pícaro muere bien logrado, que, desde que nació, nada desea, y ansí lo tiene todo acaudalado” (La vida del pícaro, 1601).
El pícaro se lanza a la vida de pícaro por cesión propia sin ser forzado por nadie a ello:
“Trece años o pocos más tendría Carriazo cuando, llevado de una inclinación picaresca, sin forzarle a ello algún mal tratamiento de sus padres, sólo por su gusto y antojo, se desgarró, como dicen los muchachos, de casa de sus padres, y se fue por ese mundo adelante, tan contento de la vida libre, que en las incomodidades y miserias de la vida del pícaro no echaba de manos la abundancia de la casa de su padre, ni el andar a pie le cansaba, ni el frío o el calor le enfadaba. Para él todos los tiempos del año eran dulce y templada primavera .... tan bien dormía en parvas como en colchones; dormía con tanto gusto en un pajar como entre sábanas de Holanda. Su sabiduría de pícaro era tal que pudiera leer cátedra de la facultad” (Cervantes: La ilustre fregona).
Este aspecto de renuncia cínico-estoica a la vida cómoda y ordenada de la literatura picaresca coincide con la literatura ascética y su desprecio por los bienes materiales, así como por su preocupación filosofante y moralizadora. A excepción del Lazarillo, las demás novelas picarescas son “ejemplares” en el sentido que están llenas de disertaciones morales y enseñanzas prácticas. El pícaro comunica al lector su experiencia de la vida, de la que no saca moralejas. La afinidad sicológica del pícaro y el místico es clara. En su manera de ver el mundo, el pícaro muestra una cisión del mundo mística. Como el místico, el pícaro no ve en la vida más que algo pasajero que no vale la pena de ser tomado muy en serio, y menos vale la pena dedicarle un gran esfuerzo. El pícaro está movido por un vacío interior, una insatisfacción fundamental. Esa insatisfacción hizo de unos conquistadores; de otros, guerreros; de otros, caballeros andantes; de otros, místicos; de otros, pícaros; y de algunos, Quijotes.
Algo tiene de trágico la novela picaresca: por debajo de las burlas y sátiras, se puede descubrir un fondo negro y triste, que la sombra del hambre hace aún más negro y triste. “El pícaro posee un grado de esa conformidad mística, de esa conformidad tan española, expresada en más de cien refranes de Sancho Panza, especie de senequismo estoico, que consiste en aceptar las cosas como vienen, distraerse y consolarse ... En la picaresca vemos rasgos del carácter nacional: individualismo, sobrevaloración constante de la persona por encima de los bienes materiales; la vida como aventura y experiencia constante; la ironía del escéptico; sentimiento de caducidad de todas las cosas terrenas; gusto por los contrastes violentos; la astucia como arma de defensa; sentido de la improvisación y odio al orden” (César Barja)